Monosaccaride

Uno zucchero che non può essere scomposto in uno zucchero più semplice per idrolisi è chiamato monosaccaride. Per capire esattamente cos'è un monosaccaride, quindi, è necessario prima essere chiari su ciò a cui alludono certi termini.

Gli zuccheri sono carboidrati (chiamati anche carboidrati o glucidi). Sono sostanze cristalline solubili in acqua, caratterizzate dalla loro dolcezza e dalla loro tonalità biancastra allo stato puro.

L'idrolisi o idrolisi, invece, è il processo di scissione di una molecola che viene effettuato dall'acqua. Quella molecola sottoposta a idrolisi si scompone in unità di minore complessità.

Tornando all'idea dei monosaccaridi, questi sono carboidrati che, sottoposti a idrolisi, non si scompongono. Conosciuti come zuccheri semplici, sono considerati i carboidrati più semplici.

Un monosaccaride ha da tre a sette atomi di carbonio. Uno di questi atomi è attaccato a un gruppo carbonile, mentre tutti gli altri sono attaccati a un gruppo alcolico.

I monosaccaridi sono monomeri (molecole con una massa molecolare ridotta). L'unione di diversi monosaccaridi in un processo di polimerizzazione dà origine a polimeri noti come polisaccaridi.

Il glucosio è il monosaccaride più conosciuto. È presente nel miele e nella frutta, per esempio. L'ossidazione catabolica di questo monosaccaride fornisce energia alle cellule degli organismi viventi.

Fruttosio, galattosio, altrosio ed eritrosio sono altri monosaccaridi, ognuno con le proprie caratteristiche e proprietà distintive.

Un'altra caratteristica dei monosaccaridi è che la loro catena di carbonio non è ramificata, e solo uno dei loro diversi atomi di carbonio non contiene un gruppo alcolico. La catena di carbonio è intesa come la spina dorsale di quasi tutti i composti organici; consiste in un gruppo di atomi di carbonio con un legame covalente carbonio-carbonio, a cui possono essere aggiunti o legati altri atomi, come azoto, ossigeno o idrogeno.

Come detto sopra, l'atomo diverso dal resto è attaccato a un gruppo carbonilico, un concetto noto anche come gruppo funzionale carbonilico, che è un gruppo funzionale composto da un atomo di carbonio e un atomo di ossigeno, uniti da un doppio legame.

Se il gruppo carbonilico è alla fine della catena, allora è un gruppo aldeidico, e il monosaccaride è chiamato un aldoso. D'altra parte, quando il carbonio è in un'altra posizione, si chiama chetone e il monosaccaride, chetosio.

Come regola generale, possiamo dire che i monosaccaridi sono zuccheri riducenti, perché hanno almeno un idrossile emiacetale libero. Per questo motivo, in prove come le reazioni di Maillard o Benedict, o con i reagenti di Fehling o Tollens, sono sempre positivi.

Per esprimere questa caratteristica dei monosaccaridi, si può anche dire che hanno equilibrio con la forma aperta, la mutarotazione o che formano osazoni. I nomi dati agli aldosi in base al loro numero di atomi, a partire da quelli con tre fino a quelli con sei, sono i seguenti: triosi, tetrosi, pentosi ed esosi.

Come i disaccaridi, una classe di carboidrati formati quando due monosaccaridi sono uniti da un legame O-glicosidico, i monosaccaridi sono dolci, cristallini e solubili in acqua. Tutti quelli semplici hanno almeno un carbonio asimmetrico. La gliceraldeide è la più semplice; dato il suo centro di asimmetria, si possono formare due isomeri, D o L.

Il modo di distinguere questi due isomeri è di rappresentare la loro formula in proiezione Fischer e fare attenzione al penultimo carbonio, quello asimmetrico meno vicino al gruppo funzionale.